Gregory Then erwarb einen Bachelor of Arts in Humangeographie und Internationalen Beziehungen an der University of British Columbia, bevor er 2018 sein Architekturstudium an der University of Toronto mit einen Master of Architecture abschloss. Neben seiner Tätigkeit als Graduate Teaching Assistant wurde Gregory von der University of Toronto als John and Myrna Daniels Scholar ausgezeichnet und erhielt den Jeffrey A. Stinson Graduate Student Endowment Fund für seine Abschlussarbeit. Gregory arbeitete in den Büros von Harry Gugger und Christ & Gantenbein in Basel sowie bei Thomas Kroeger Architekten in Berlin.

2020 wechselte er zu Sauerbruch Hutton, wo Gregory auf die Leitung von Wettbewerben und Projekten in frühen Entwurfsphasen spezialisiert ist. Seine Arbeit umfasst die Entwicklung verschiedener Typologien und Programme für öffentliche Gebäude, Kulturbauten, Wohnungsbau und Umnutzungsprojekte. Dabei nimmt er eine zentrale Rolle in der Weiterentwicklung der Designagenda von Sauerbruch Hutton ein, indem er Innovationen in diesen frühen Projektphasen anstößt. Seit 2025 ist Gregory Associate bei Sauerbruch Hutton.